हेलोएरीन

हेलोएरीन कार्बनिक यौगिकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग है जिसमें एक हैलोजन परमाणु (फ्लोरीन, क्लोरीन, ब्रोमीन, या आयोडीन) सीधे एक एरोमैटिक रिंग, जैसे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है।

सामान्य सूत्र

हेलोएरीन का सामान्य सूत्र C₆H₅X है।

जहाँ

X एक हैलोजन परमाणु (F, Cl, Br, I)है।

बनाने की विधि

हैलोजनीकरण

एक बेंजीन रिंग FeCl₃ या AlCl₃ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में हैलोजन (Cl₂ या Br₂) के साथ अभिक्रिया करती है।

उदाहरण: क्लोरोबेंजीन बनाने के लिए बेंजीन का क्लोरीनीकरण।

${\ce {C6H6 + Cl2 ->[Fe, dark] C6H5Cl + HCl}}$

सैंडमेयर अभिक्रिया

सैंडमेयर अभिक्रिया एक प्रकार की प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसका एरिल डाइएज़ोनियम लवण से एरिल हैलाइड के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। इस अभिक्रिया में उत्प्रेरक के रूप में कॉपर के हैलाइड का उपयोग किया जाता है। विशेष रूप से, सैंडमेयर अभिक्रिया का उपयोग बेंजीन पर हाइड्रॉक्सिलेशन, ट्राइफ्लोरोमेथाइलीकरण, साइनीकरण और हैलोजनीकरण करने में किया जाता है। पहली बार वर्ष 1884 में खोजी में यह अभिक्रिया प्राप्त की गई थी, जब एक स्विस रसायनज्ञ ट्रौगोट सैंडमेयर, बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड और क्यूप्रस एसिटाइलाइड से फेनिलएसिटिलीन को संश्लेषित करने के लिए एक प्रयोग कर रहे थे। हालाँकि, प्रयोग के अंत में, उन्हें मुख्य उत्पाद के रूप में फिनाइल क्लोराइड प्राप्त हुआ।

सैंडमेयर अभिक्रिया एक मुक्त मूलक अभिक्रिया है। अभीक्रिया वास्तव में एक दो-चरण में पूर्ण होती है, जहां प्राथमिक एरिल एमाइन से एरिल हैलाइड के संश्लेषण में डायज़ोनियम लवण का निर्माण और डायज़ो मध्यवर्ती का एरिल हैलाइड में परिवर्तन (न्यूक्लियोफाइल के साथ विस्थापन) सम्मिलित होता है।

अभिक्रिया:

सैंडमेयर अभिक्रिया में एरिल डायज़ोनियम लवण एरिल हैलाइड में परिवर्तित होता है।

${\ce {C6H5-NH2 + ->[NaNO2/HX, CuX] C6H5-X}}$

भौतिक गुण

• इनका क्वथनांक और गलनांक उच्च होता है।
• एरिल हैलाइड सामान्यतः जल में अघुलनशील होते हैं लेकिन ईथर और बेंजीन जैसे कार्बनिक विलायकों में घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण

न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन

द्रव अमोनिया में सोडियम एमाइड के साथ क्लोरोबेंजीन की अभिक्रिया से एनिलिन बनता है।

${\ce {C6H5Cl + NaNH2 ->[NH3] C6H5NH2 + NaCl}}$

अपचयन

एरिल हैलाइड को संगत एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन में अपचयित किया जा सकता है।

उदाहरण: हाइड्रोजन गैस और एक पैलेडियम उत्प्रेरक का उपयोग करके ब्रोमोबेंजीन को बेंजीन में अपचयित कर देती है।

${\ce {C6H5Br + H2 ->[Pd] C6H6 + HBr}}$

उपयोग और अनुप्रयोग

• हेलोएरीन का उपयोग रंगों, फार्मास्यूटिकल्स और कृषि रसायनों के संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है।
• इनका उपयोग विभिन्न कार्बनिक अभिक्रियाओं में किया जाता है जैसे कि ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों (एरिल मैग्नीशियम हैलाइड) के संश्लेषण और सुजुकी प्रतिक्रिया जैसी क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में।
• कुछ हेलोएरीन, विशेष रूप से कई हैलोजन परमाणुओं वाले, पर्यावरण में विषाक्त और लगातार बने रह सकते हैं। पॉलीक्लोराइनेटेड बाइफिनाइल्स (पीसीबी) एक उल्लेखनीय उदाहरण हैं।
• हेलोएरीन को संभालते समय उचित सुरक्षा उपाय किए जाने चाहिए, जिसमें साँस लेना या त्वचा के संपर्क से बचने के लिए दस्ताने का उपयोग करना और अच्छी तरह हवादार क्षेत्र में काम करना शामिल है।

अभ्यास प्रश्न

1. हैलोजनीकरण अभिक्रिया लिखिये।
2. सैण्डमेयर अभिक्रिया लिखिए।
3. क्या होता है जब हेलोएरीन का अपचयन किया जाता है ?