कीटोन

कीटोन कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें कार्बोनिल समूह (C=O) होता है यह दो कार्बन परमाणुओं से बंधा हुआ है। कीटोन का सामान्य सूत्र है:

R−CO−R′

जहां R और R' एल्काइल या एरिल समूह हैं।

बनाने की विधियां

द्वितीयक एल्कोहल का ऑक्सीकरण

PCC या पोटेशियम डाइक्रोमेट (K₂Cr₂O₇) जैसे ऑक्सीकरण यौगिकों का उपयोग करके माध्यमिक एल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकरण किया जा सकता है।

${\ce {R-CH(OH)-R' ->[O] R-CO-R' + H2O}}$

एल्काइन का जलयोजन

एनोल इंटरमीडिएट के टॉटोमेराइजेशन के माध्यम से कीटोन बनाने के लिए एल्काइन का जलयोजन किया जा सकता है।

${\ce {C2RR' + H2O ->[H2SO4, HgSO4] R-CO-R'}}$

फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया

फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एरोमेटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं का एक वर्ग है जिसमें एक इलेक्ट्रोफाइल के साथ एक एरोमेटिक यौगिक की अभिक्रिया सम्मिलित होती है। इन अभिक्रियाओं का नाम उनके खोजकर्ताओं, चार्ल्स फ्रीडेल और जेम्स क्राफ्ट्स के नाम पर रखा गया है। फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाओं के सबसे सामान्य प्रकार फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन और फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन हैं।

फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन

इसमें एक हाइड्रोजन समूह ऐल्किल समूह द्वारा एक एरोमेटिक वलय में प्रतिस्थापित हो जाता है। फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन एक एरोमेटिक प्रोटॉन को एक एल्काइल समूह के साथ बदलने को संदर्भित करता है। यह कार्बोधनायन की मदद से एरोमेटिक रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक हमले के माध्यम से किया जाता है। फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन अभिक्रिया, अभिकारकों के रूप में एल्काइल हैलाइडों का उपयोग करके एल्काइलबेन्ज़ीन उत्पन्न करने की एक विधि है।

${\ce {Ar + CH3-Cl->[AlCl3] Ar-CH3 + HCl}}$

${\ce {C6H6 + CH3-Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}}$

एल्युमीनियम ट्राइक्लोराइड (AlCl₃) का उपयोग प्रायः फ्राइडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाओं में उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है क्योंकि यह एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है , जिससे प्रक्रिया में एक इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न होता है।

फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन

इसमें एक हाइड्रोजन समूह एसाइल समूह द्वारा एक एरोमेटिक वलय में प्रतिस्थापित हो जाता है। फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन एक एरोमेटिक प्रोटॉन को एक एसाइल समूह के साथ बदलने को संदर्भित करता है। यह कार्बोधनायन की मदद से एरोमेटिक रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक हमले के माध्यम से किया जाता है। फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया, अभिकारकों के रूप में एसाइल क्लोराइड का उपयोग करके एसाइल बेन्ज़ीन उत्पन्न करने की एक विधि है।

${\ce {Ar + CH3-CO-Cl->[AlCl3] Ar-CO-CH3 + HCl}}$

${\ce {C6H6 + CH3-CO-Cl ->[AlCl3] C6H5-CO CH3 + HCl}}$

भौतिक गुण

• कार्बोनिल समूह की उपस्थिति के कारण कीटोन सामान्यतः ध्रुवीय अणु होते हैं।
• निचले कीटोन (एसीटोन की तरह) कमरे के तापमान पर विशिष्ट मीठी या सुखद गंध वाले तरल पदार्थ होते हैं।
• समान आणविक भार वाले एल्केन की तुलना में उनका क्वथनांक अधिक होता है लेकिन हाइड्रोजन बंध की कमी के कारण संबंधित एल्कोहल की तुलना में कम होता है।

रासायनिक गुण

ऑक्सीकरण

कीटोन सामान्यतः सामान्य परिस्थितियों में आगे ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी होते हैं। प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट कार्बोनिल समूह से सटे कार्बन-कार्बन बंध को तोड़ सकते हैं, जिससे कार्बोक्जिलिक अम्ल का निर्माण होता है।

${\ce {R-CO-R' + [O] -> R-COOH + R'-COOH}}$

अपचयन

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (LiAlH₄) या सोडियम बोरोहाइड्राइड (NaBH₄) जैसे अपचयन करने वाले एजेंटों का उपयोग करके कीटोन को द्वितीयक एल्कोहल में अपचयित किया जा सकता है।

${\ce {R-CO-R'+ 2[H] -> R-CH(OH)-R'}}$

अभ्यास प्रश्न

• फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन क्या है?
• क्रॉस एल्डोल संघनन क्या है?
• कीटोन का ऑक्सीकरण करने पर मुख्य उत्पाद क्या प्राप्त होता है ?
• एल्डिहाइड की हाइड्रोजन साइनाइड (HCN) की उपस्थिति में अभिक्रिया करने पर मुख्य उत्पाद क्या प्राप्त होता है ?