रीमर-टीमन अभिक्रिया

रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में परिवर्तन है। रीमर-टीमन अभिक्रिया एक प्रकार की प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसका नाम रसायनज्ञ कार्ल रीमर और फर्डिनेंड टाईमैन के नाम पर रखा गया है। अभिक्रिया का उपयोग C₆H₅OH (फिनोल) से ऑर्थो-फॉर्माइलेशन में रूपांतरण लिए किया जाता है।

जब फिनॉल, अर्थात C₆H₅OH, को NaOH (सोडियम हाइड्रॉक्साइड) की उपस्थिति में CHCl₃ (क्लोरोफॉर्म) के साथ अभिक्रिया कराई जाती है, तो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति में एक एल्डिहाइड समूह (-CHO) आ जाता है, जिससे आर्थो हाइड्रॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया को रीमर टिमैन अभिक्रिया कहा जाता है।

रीमर-टीमन अभिक्रियाका एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में रूपांतरण है। रीमर-टीमन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म (ट्राइक्लोरोमेथेन) और एक प्रबल क्षार सम्मिलित होता है, सामान्यतः एक हाइड्रॉक्साइड आयन।

${\ce {C6H5OH ->[CHCl3, acid workup] C6H4OH-CHO}}$

${\ce {PhOH + CHCl3 + NaOH -> PhCHO + CHCl3 + H2O}}$

स्थितियाँ:

1. क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) की उपस्थिति।
2. एक प्रबल क्षार NaOH का उपयोग किया जाता है।

क्रियाविधि

• क्लोरोफॉर्म का प्रोटीनीकरण क्षारीय माध्यम में कराने पर  से कार्बेनायन मिलता है।
• यह क्लोरोफॉर्म कार्बेनायन आसानी से अल्फा उन्मूलन करता है, जिससे उत्पाद के रूप में डाइक्लोरोकार्बीन प्राप्त होता है। जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, डाइक्लोरोकार्बिन मुख्य अभिक्रियाशील प्रजाति है।
• जलीय हाइड्रॉक्साइड फिनॉल को डिप्रोटोनटेड कर देता है, जिससे एक ऋणात्मक आवेशित फीनॉक्साइड आयन प्राप्त होता है।
• यह ऋणात्मक आवेश फीनॉक्साइड आयन को और अधिक न्यूक्लियोफिलिक बनाता है।
• और इस प्रकार ऑर्थो-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड डाई क्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती प्राप्त होता है।