एरिल एमीन

एरिल एमीन कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिसमें एक एरोमैटिक वलय से जुड़ा एक एमीन समूह होता है। इन यौगिकों की संरचनात्मक विशेषता यह है कि इनमें एक या अधिक एरोमैटिक वलय (जैसे बेंजीन) सीधे एमीन समूह (-NH₂) से जुड़े होते हैं। एरिल एमीन को एरोमैटिक वलय की संख्या और वलय पर एमीन समूह की स्थिति के आधार पर आगे वर्गीकृत किया जा सकता है।

गुण

भौतिक गुण

एरोमैटिक रिंग के प्रभाव और हाइड्रोजन बंध बनाने की क्षमता के कारण एरिल एमीन में सामान्यतः एलिफैटिक एमाइन की तुलना में अधिक क्वथनांक होते हैं। वे सामान्यतः कमरे के तापमान पर ठोस या तरल होते हैं।

रासायनिक गुण

एरिल एमीन में एरोमैटिक वलय इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन जैसी विभिन्न अभिक्रियाओं में भाग ले सकता है, और एमाइन समूह न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य कर सकता है।

सैंडमेयर अभिक्रिया

सैंडमेयर अभिक्रिया एक प्रकार की प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसका एरिल डाइएज़ोनियम लवण से एरिल हैलाइड के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। इस अभिक्रिया में उत्प्रेरक के रूप में कॉपर के हैलाइड का उपयोग किया जाता है। विशेष रूप से, सैंडमेयर अभिक्रिया का उपयोग बेंजीन पर हाइड्रॉक्सिलेशन, ट्राइफ्लोरोमेथाइलीकरण, साइनीकरण और हैलोजनीकरण करने में किया जाता है। पहली बार वर्ष 1884 में खोजी में यह अभिक्रिया प्राप्त की गई थी, जब एक स्विस रसायनज्ञ ट्रौगोट सैंडमेयर, बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड और क्यूप्रस एसिटाइलाइड से फेनिलएसिटिलीन को संश्लेषित करने के लिए एक प्रयोग कर रहे थे। हालाँकि, प्रयोग के अंत में, उन्हें मुख्य उत्पाद के रूप में फिनाइल क्लोराइड प्राप्त हुआ। सैंडमेयर अभिक्रिया एक मुक्त मूलक अभिक्रिया है। अभीक्रिया वास्तव में एक दो-चरण में पूर्ण होती है, जहां प्राथमिक एरिल एमाइन से एरिल हैलाइड के संश्लेषण में डायज़ोनियम लवण का निर्माण और डायज़ो मध्यवर्ती का एरिल हैलाइड में परिवर्तन (न्यूक्लियोफाइल के साथ विस्थापन) सम्मिलित होता है।

अभिक्रिया:

सैंडमेयर अभिक्रिया में एरिल डायज़ोनियम लवण एरिल हैलाइड में परिवर्तित होता है।

${\ce {C6H5-NH2 + ->[NaNO2/HX, CuX] C6H5-X}}$

उदाहरण:

एनिलिन से ब्रोमोबेंजीन का उत्पादन करने के लिए सैंडमेयर अभिक्रिया पर विचार करें:

डाइएजोटीकरण

एनिलिन (या एक प्रतिस्थापित एनिलिन) को संबंधित डायज़ोनियम लवण बनाने के लिए सोडियम नाइट्राइट (NaNO₂​) और हाइड्रोक्लोरिक एसिड (HCl) के साथ अभिक्रिया किया जाता है। अभिक्रिया में एनिलिन के एमीनो समूह (NH₂​) को डाइएज़ोनियम समूह (N₂⁺​) में परिवर्तित करना सम्मिलित है।

${\ce {C5H5-NH2 + NaNO2 + HCl -> C6H5-N2-Cl + H2O}}$

डायज़ोनियम समूह का प्रतिस्थापन

डाइएज़ोनियम समूह का प्रतिस्थापन: डाइएज़ोनियम लवण को हैलाइड आयनों (जैसे कॉपर (I) क्लोराइड, CuCl, या सोडियम हैलाइड, NaX) के स्रोत के साथ उपचारित किया जाता है, जिससे डाइएज़ोनियम समूह का प्रतिस्थापन हैलाइड आयन द्वारा होता है। इस चरण के परिणामस्वरूप एरिल हैलाइड का निर्माण होता है।

${\ce {C6H5N2-Cl + NaBr -> C6H5-Br + NaCl + N2}}$

तो, इस उदाहरण में, ब्रोमोबेंजीन को सैंडमेयर अभिक्रिया के माध्यम से एनिलिन से प्राप्त किया जाता है।

अभ्यास प्रश्न

• सैण्डमेयर अभिक्रिया से आप क्या समझते हैं?
• डाइएजोटीकरण की अभिक्रिया लिखिए।
• एरिल एमीन से आप क्या समझते हैं?