रीमर-टीमन अभिक्रिया: Difference between revisions

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रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में परिवर्तन है। रीमर-टीमन अभिक्रिया एक प्रकार की प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसका नाम रसायनज्ञ कार्ल रीमर और फर्डिनेंड टाईमैन के नाम पर रखा गया है। अभिक्रिया का उपयोग C₆H₅OH (फिनोल) से ऑर्थो-फॉर्माइलेशन में रूपांतरण लिए किया जाता है।

जब फिनॉल, अर्थात C₆H₅OH, को NaOH (सोडियम हाइड्रॉक्साइड) की उपस्थिति में CHCl₃ (क्लोरोफॉर्म) के साथ अभिक्रिया कराई जाती है, तो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति में एक एल्डिहाइड समूह (-CHO) आ जाता है, जिससे आर्थो हाइड्रॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया को रीमर टिमैन अभिक्रिया कहा जाता है।

रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में रूपांतरण है। रीमर-टीमन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म (ट्राइक्लोरोमेथेन) और एक प्रबल क्षार सम्मिलित होता है, सामान्यतः एक हाइड्रॉक्साइड आयन।

${\ce {C6H5OH ->[CHCl3, acid workup] C6H4OH-CHO}}$

${\ce {PhOH + CHCl3 + NaOH -> PhCHO + CHCl3 + H2O}}$

स्थितियाँ:

क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) की उपस्थिति।
एक प्रबल क्षार NaOH का उपयोग किया जाता है।

क्रियाविधि

क्लोरोफॉर्म का प्रोटीनीकरण क्षारीय माध्यम में कराने पर से कार्बेनायन मिलता है।
यह क्लोरोफॉर्म कार्बेनायन आसानी से अल्फा उन्मूलन करता है, जिससे उत्पाद के रूप में डाइक्लोरोकार्बीन प्राप्त होता है। जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, डाइक्लोरोकार्बिन मुख्य अभिक्रियाशील प्रजाति है।
जलीय हाइड्रॉक्साइड फिनॉल को डिप्रोटोनटेड कर देता है, जिससे एक ऋणात्मक आवेशित फीनॉक्साइड आयन प्राप्त होता है।
यह ऋणात्मक आवेश फीनॉक्साइड आयन को और अधिक न्यूक्लियोफिलिक बनाता है।
और इस प्रकार ऑर्थो-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड डाई क्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती प्राप्त होता है।

अभ्यास प्रश्न

रीमर-टीमन अभिक्रिया से आप क्या समझते हैं ? सम्बंधित अभिक्रिया दीजिये।
सैलिसिलैल्डिहाइड का रासायनिक सूत्र लिखिए।

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-[[Category:एल्कोहल, फिनॉल और ईथर]][[Category:रसायन विज्ञान]]
+[[Category:एल्कोहल, फिनॉल और ईथर]][[Category:रसायन विज्ञान]][[Category:कक्षा-12]][[Category:कार्बनिक रसायन]]
+[[Category:Vidyalaya Completed]]
+रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण [[फिनॉल]] का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में परिवर्तन है। रीमर-टीमन अभिक्रिया एक प्रकार की [[प्रतिस्थापन अभिक्रिया]] है जिसका नाम रसायनज्ञ कार्ल रीमर और फर्डिनेंड टाईमैन के नाम पर रखा गया है। अभिक्रिया का उपयोग C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH (फिनोल) से ऑर्थो-फॉर्माइलेशन में रूपांतरण लिए किया जाता है।
+जब फिनॉल, अर्थात C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH, को NaOH (सोडियम हाइड्रॉक्साइड) की उपस्थिति में CHCl<sub>3</sub> (क्लोरोफॉर्म) के साथ अभिक्रिया कराई जाती है, तो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति में एक [[एल्डिहाइड]] समूह (-CHO) आ जाता है, जिससे आर्थो हाइड्रॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया को रीमर टिमैन अभिक्रिया कहा जाता है।
+रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में रूपांतरण है। रीमर-टीमन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म (ट्राइक्लोरोमेथेन) और एक प्रबल [[क्षार]] सम्मिलित होता है, सामान्यतः एक हाइड्रॉक्साइड आयन।
+<chem>C6H5OH ->[CHCl3, acid workup]   C6H4OH-CHO</chem>
+<chem>PhOH + CHCl3 + NaOH -> PhCHO + CHCl3 + H2O</chem>
+=== स्थितियाँ: ===
+# क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) की उपस्थिति।
+# एक प्रबल क्षार NaOH का उपयोग किया जाता है।
+=== क्रियाविधि ===
+* क्लोरोफॉर्म का प्रोटीनीकरण क्षारीय माध्यम में कराने पर  से कार्बेनायन मिलता है।
+* यह क्लोरोफॉर्म कार्बेनायन आसानी से अल्फा उन्मूलन करता है, जिससे उत्पाद के रूप में डाइक्लोरोकार्बीन प्राप्त होता है। जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, डाइक्लोरोकार्बिन मुख्य अभिक्रियाशील प्रजाति है।
+* जलीय हाइड्रॉक्साइड फिनॉल को डिप्रोटोनटेड कर देता है, जिससे एक ऋणात्मक आवेशित फीनॉक्साइड आयन प्राप्त होता है।
+* यह ऋणात्मक आवेश फीनॉक्साइड आयन को और अधिक न्यूक्लियोफिलिक बनाता है।
+* और इस प्रकार ऑर्थो-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड डाई क्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती प्राप्त होता है।
+== अभ्यास प्रश्न ==
+* रीमर-टीमन अभिक्रिया से आप क्या समझते हैं ? सम्बंधित अभिक्रिया दीजिये।
+* सैलिसिलैल्डिहाइड का रासायनिक सूत्र लिखिए।