फिनॉल

फिनॉल, रासायनिक सूत्र C₆H₅OH के साथ एक एरोमैटिक कार्बनिक यौगिक है। इसमें एक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) होता है जो फिनाइल रिंग से जुड़ा होता है।

क्यूमीन से फिनॉल

क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) को फीनॉल में परिवर्तित करना एक अच्छी औद्योगिक प्रक्रिया है जिसे क्यूमीन प्रक्रिया या हॉक प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है। इस प्रक्रिया में कई चरण सम्मिलित हैं:

क्यूमीन का ऑक्सीकरण

क्यूमीन का ऑक्सीकरण क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड में होता है।

${\ce {C6H5CH(CH3)2 + O2-> C6H5C(CH3)2OOH}}$

एसिड-उत्प्रेरित अपघटन

फिनॉल और एसीटोन बनाने के लिए क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड अम्ल की उपस्थिति में विघटित होता है।

${\ce {C6H5C(CH3)2OOH -> C6H5OH + CH3COCH3}}$

भौतिक अवस्था

• फिनॉल कमरे के तापमान पर एक सफेद क्रिस्टलीय ठोस है और लगभग 40.5°C (104.9°F) पर पिघल जाता है।
• यह जल में मध्यम रूप से घुलनशील (20 डिग्री सेल्सियस पर 8.3 ग्राम/100 ml) और इथेनॉल और डाइएथाइल ईथर जैसे कार्बनिक विलायक में अधिक घुलनशील है।
• इसका क्वथनांक लगभग 181.7°C (359°F) होता है।

रासायनिक गुण

फिनॉल के रासायनिक गुण निम्न लिखित हैं:

फीनॉल की ज़िंक चूर्ण से अभिक्रिया

फीनॉल की ज़िंक चूर्ण से अभिक्रिया कराने पर बेंज़ीन प्राप्त होती है।

${\ce {C6H5-OH + Zn -> C6H6 + ZnO}}$  

रीमर-टीमन अभिक्रिया

रीमर-टीमन अभिक्रिया का एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में परिवर्तन है। रीमर-टीमन अभिक्रिया एक प्रकार की प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसका नाम रसायनज्ञ कार्ल रीमर और फर्डिनेंड टाईमैन के नाम पर रखा गया है। अभिक्रिया का उपयोग C₆H₅OH (फिनॉल) से ऑर्थो-फॉर्माइलेशन में रूपांतरण लिए किया जाता है।

जब फिनॉल, अर्थात C₆H₅OH, को NaOH (सोडियम हाइड्रॉक्साइड) की उपस्थिति में CHCl₃ (क्लोरोफॉर्म) के साथ अभिक्रिया कराई जाती है, तो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति में एक एल्डिहाइड समूह (-CHO) आ जाता है, जिससे आर्थो हाइड्रॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया को रीमर टिमैन अभिक्रिया कहा जाता है।

रीमर-टीमन अभिक्रियाका एक सामान्य उदाहरण फिनॉल का सैलिसिलैल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड) में रूपांतरण है। रीमर-टीमन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म (ट्राइक्लोरोमेथेन) और एक प्रबल क्षार सम्मिलित होता है, सामान्यतः एक हाइड्रॉक्साइड आयन।

${\ce {C6H5OH ->[CHCl3, acid workup] C6H4OH-CHO}}$

${\ce {PhOH + CHCl3 + NaOH -> PhCHO + CHCl3 + H2O}}$

प्रतिस्थापन अभिक्रिया

फिनॉल एक ऑर्थो और पैरा दैशिक प्रभाव वाला समूह है।

क्लोरीनीकरण

फीनॉल का क्लोरीनीकरण करने पर ऑर्थो और पैरा क्लोरो फिनॉल प्राप्त होता है।

${\ce {C6H5-OH + Cl2 -> Ortho chloro phenol + para chloro phenol}}$

नाइट्रीकरण

फिनॉल का नाइट्रीकरण करने पर ऑर्थो नाइट्रो फिनॉल और पैरा नाइट्रो फिनॉल प्राप्त होता है।

${\ce {C6H5-OH + HNO3 -> Ortho nitro phenol + Para nitro phenol}}$

सल्फोनीकरण

फिनॉल का सल्फोनीकरण नइट्रिक अम्ल की उपस्थित में कराने पर ऑर्थो फिनॉल सल्फोनिक अम्ल और पैरा फिनॉल सल्फोनिक अम्ल प्राप्त होता है।  

${\ce {C6H5-OH + H2SO4 ->[HNO3] Ortho phenol sulphonic acid + Para phenol sulphonic acid}}$

उपयोग

• ऐतिहासिक रूप से, फिनॉल का उपयोग एंटीसेप्टिक और कीटाणुनाशक के रूप में किया जाता था, हालांकि इसकी विषाक्तता के कारण आज यह सामान्य है।
• यह प्लास्टिक (जैसे बैकेलाइट), फार्मास्यूटिकल्स और रेजिन सहित कई महत्वपूर्ण औद्योगिक रसायनों के अग्रदूत के रूप में कार्य करता है।
• फिनॉल का उपयोग एस्पिरिन (एसिटाइलसैलिसिलिक अम्ल) जैसी दवाओं के निर्माण में किया जाता है।
• यह कुछ रंगों और पिक्रिक अम्ल जैसे विस्फोटकों के उत्पादन में सम्मिलित है।

अभ्यास प्रश्न

• रीमर-टीमन अभिक्रिया लिखिए।
• फीनॉल का सल्फोनीकरण अभिक्रिया लिखिए।
• फीनॉल की ज़िंक चूर्ण से अभिक्रिया लिखिए।