फिनॉल की अम्लता

फिनॉल में -OH समूह की उपस्थित के कारण यह क्षारीय होना चाहिए लेकिन यह  प्रकृति में अम्लीय होता है और विलयन में प्रोटॉन को मुक्त करता है। फेनोल प्रकृति में अम्लीय है क्योंकि यह अम्लीय प्रोटॉन को आसानी से मुक्त करता है और संयुग्मी क्षारक फिनॉक्सॉइड प्राप्त होता है जिससे इसमें अनुनाद और बढ़ जाता है। फिनॉल कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें बेंजीन रिंग पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह उपस्थित होता है। इन्हें कार्बोलिक एसिड के रूप में भी जाना जाता है। फिनॉल सोडियम और पोटेशियम जैसी सक्रिय धातुओं के साथ अभिक्रिया करके फ़ीनॉक्साइड बनाते हैं। जिससे पता चलता है कि फिनॉल अम्लीय होता है।

फिनोल (C₆H₅OH) एक दुर्बल अम्ल है। यह किसी रासायनिक अभिक्रिया में क्षार को हाइड्रोजन आयन (प्रोटॉन) दान कर सकता है। फिनोल की अम्लता एरोमेटिक वलय से जुड़े हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) की उपस्थिति के कारण होती है।

जल में, फिनोल हाइड्रोनियम आयन (H₃O⁺) और फेनॉक्साइड आयन (C₆H₅O^-) उत्पन्न करने के लिए आंशिक आयनीकरण से करता है:

${\ce {C6H5OH <=> C6H5O- + H3O+}}$

हाइड्रोक्लोरिक अम्ल जैसे प्रबल अम्ल की तुलना में साम्यावस्था में बाईं ओर अधिक होता है, जो दर्शाता है कि फिनोल एक दुर्बल अम्ल है। आयनीकरण के दौरान बनने वाला फेनोक्साइड आयन एरोमेटिक रिंग के भीतर अनुनाद द्वारा स्थाई होता है, जो आयन की समग्र स्थिरता में योगदान देता है।

फिनॉल की अम्लता का स्पष्टीकरण

• फिनॉल की अम्लता उसके हाइड्रोजन आयन को बाहर निकाल कर फिनक्साइड आयन बनाने की प्रवृत्ति के कारण होती है।
• हाइड्रॉक्सिल समूह से सीधे जुड़े बेंजीन रिंग के इस sp2 संकरित कार्बन परमाणु में हाइड्रॉक्सिल समूह की तुलना में अधिक विधुत ऋणातम्कता होती है।
• इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी से OH बांड की ध्रुवता बढ़ जाती है और इसके परिणामस्वरूप फिनॉल के आयनीकरण में वृद्धि होती है।
• इस प्रकार, फ़ीनॉक्साइड आयन बनता है। फ़ीनॉक्साइड आयन बेंजीन रिंग में अनुनाद के कारण आवेश के डेलोकलाइज़ेशन द्वारा स्थाई होता है।
• फ़ीनॉक्साइड आयन फिनॉल की तुलना में अधिक स्थाई होता है
• फ़ीनॉक्साइड आयनों की अनुनाद संरचनाएँ ऋणात्मक आवेश के कारण स्थाई होता है। फिनॉल में, इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह की उपस्थिति में फिनॉल की अम्लता बढ़ जाती है। यह उत्पन्न फ़ीनॉक्साइड आयन की स्थिरता के कारण है। यदि ये समूह ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर जुड़े हों तो फिनॉल की अम्लता और बढ़ जाती है।

अभ्यास प्रश्न

• फ़ीनॉक्साइड आयन से आप क्या समझते हैं ?
• फिनॉल की अम्लता को समझाइये।